Nie chcę, by to źle zabrzmiało, ale support'u powinieneś szukać na stronie Train Driver 2. Tzn. jeśli ktoś zna odpowiedź, to dla mnie nie ma problemu, tylko ciężko oczekiwać, że udzielimy lepszego wsparcia, niż sami autorzy :)
Włączałeś tę aplikację przez dedykowany terminal systemowy (cmd) ? Często aplikacje komunikują problemy do standardowego output'u i w ten sposób można dojść, o co chodzi. Tak samo po log'ach, ale nie wiem, czy TD2 posiada takie i jak wyciągnąć coś przydatnego.
Powodzenia.